米兰俱乐部可能将克勒舍纳入管理层，但他的助手哈尔通将继续在法兰克福担任体育总监。尽管哈尔通的留任受到关注，克勒舍并不依赖于他，这一点有助于保障他在米兰的管理能力。随着红鸟老板杰里·卡迪纳莱本赛季已开始参与俱乐部管理，并对世界范围内的人才进行评估，目标是增强体育部门的实力。法兰克福的高管克勒舍成为了米兰重组管理队伍的重要人选。
法兰克福近期宣布凯瑟尔将赋予哈尔通更大的权力，哈尔通之前一直默默支持克勒舍，但业内人士认为他们的分开不会影响克勒舍的管理能力。克勒舍在法兰克福期间，以极具成效的低买高卖策略获得了知名度，成功完成了多笔重磅转会，包括0欧元引入穆阿尼并高价转售至巴黎圣日耳曼，以及带领法兰克福获得2022年欧联杯冠军。
然而，他以将球员视为高价值资产的方式也引发争议，这可能导致球队阵容动荡和失去原有风格。此外，他曾更换教练的决定也被认为是失误。对于米兰来说，克勒舍属于需要长期投入和支持的高管，他们需给予他3到5年的时间来建立球队，并承担初期可能的无冠风险。如果俱乐部内部对迅速见效有迫切需求，那么他的计划将难以实施。
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